１：「オートフィル時に全ての曲を置き換え」をオフに設定
　　　　↓
２：iPod shuffleをPCに接続
　　　　↓
３：オートフィルでランダムに曲が転送される
　　　　↓
４：iPod shuffleを持って外出、利用する
　　　　↓
５：帰宅してiPod shuffleをPCに接続
　　　　↓
６：ここまでに聴き終わった曲だけが、PC内にある「まだ聴いてない曲」と入れ替わる

ってことになりますよね？（違ってたらここから下の文章意味なしｗ）

　１曲４分として２４０曲＝１６時間ですから、１Gバイトモデルの場合全曲聴く前にバッテリーが尽きるわけで、その前にPCと繋ぐ＝既に聴いた曲だけ自動更新される、というループが成立。これを繰り返す事で、楽曲ファイルの合計サイズがiPod shuffle本体に収まらないサイズになるプレイリストを利用しても、あたかもそれがshuffleに収まっているかのように、プレイリスト全体を仮想的にシャッフルして聞いている状態になるって事で…

　どーせシャッフル主体で聴くなら大容量いらんでしょ！という提案ですな、これ。実際自分も殆どの時間シャッフルで聴いてるし。

　もちろんiTunesが賢いからこそ初めて出来る話で、しかもライブラリをきちんと鍛えておかないと特に聴きたくもない曲ばっかり入っちゃってメンドクサイって事になるだけですが、マイレート上位のみを集めたスマートプレイリストをオートフィル対象に設定でもしておけばずっと聴きっぱなしでも平気な筈、せいぜい曲を飛ばす程度の操作しかしないって話になるわけで…液晶無しで曲名の確認とかできなくても関係ないって事になりますな。

　うーん、お見事って感じ。ジョギング専用機じゃんとか思っちゃってｺﾞﾒﾝﾅｻｲ。